该媒体表示，莱斯特城公布的财报显示，21-22赛季他们的税前亏损达到了9250万英镑，面临巨大的财务压力。去年夏天，莱斯特城将弗法纳出售给了切尔西，如果能出售麦迪逊的话，将进一步改善他们的亏损状况。即便是今夏麦迪逊与球队的合约只剩下一年，但莱斯特城依然会为麦迪逊标价5000万镑。

在解雇孔蒂后，热刺今年夏天将面临重建。麦迪逊被当做热刺重建工作中的一个长期目标，热刺有兴趣将麦迪逊这种充满“灵性”的中场球员排进首发。同时，麦迪逊也可以打边路位置，这进一步增加了双方的“契合性”。

麦迪逊在2018年以2500万镑的价格加盟莱斯特城，而且转会合同中有二次转会分成。本赛季在遭遇到不少伤病的情况下，麦迪逊依然贡献了9球6助攻的数据，并在多场比赛中担任球队的队长。